影片主要讲述了两个具有相同经历、犯下命案的女歌舞演员，在比利律师的辩护下成功洗脱罪名并闪耀芝加哥的故事，呈现了上世纪20年代灯红酒绿、纸醉金迷、男欢女爱的大都市芝加哥。歌舞片下反映的更是一部讽刺社会现实片。
电影中，罗西和凯莉分别因为枪杀情夫和丈夫而入狱，为了洗脱罪名，两人都找来有“法庭王子”之称的律师比利为自己辩护。比利的操控和媒体的争相报道，使得本不出名的罗西名声大噪，引起了当红女演员凯莉的嫉妒。在监狱里、法庭上两人上演了你争我抢、水火不容的名利大战，而结果两人终因敌不过媒体的喜新厌旧而昙花一现。两人出狱后为了夺得眼球，合作完成了叱咤芝加哥的舞台秀。在这个物欲横流的芝加哥，我们看到了为出名不择手段的女人、颠倒是非的辩护律师、惟利是图的监狱长、老实忠厚却又懦弱的社会底层……
影片在主故事线索中加入了叙事性的歌舞副线，主线色彩灰暗压抑，副线色彩浓烈夸张，两者对比形成了强烈反差。监狱长莫顿的出场舞，反复强调了只要你给她好处，她就会对你好，如此的惟利是图，也从侧面反映出她是一个有仇必报的人；监狱探戈中，六个女人分别讲述了自己的经历。其中我印象最为深刻的便是匈牙利籍女犯，她的表演唯美浪漫，不同于其他女人，这也暗示了她的确是被冤枉的一个。而后来无罪的她却是唯一被判处绞刑的，真正杀人的罪犯却被释放出狱，相当的讽刺；比利的出场舞可谓是“万花丛中过，片叶不沾身”，影片中也说过他是监狱里所有女犯的梦中情人，暗示了这个人的权力之大，面临的诱惑之多。他在高潮处喊着“我只关心爱情”，可能的确是有感于爱情，在罗西的丈夫阿莫斯没有带够钱的情况下仍接下了罗西的案子；木偶记者傀儡舞中，比利作为大佬操控着媒体们，隐喻着这场记者见面会不过是比利安排的一场闹剧，记者们只是他手中的玩具，而他跟罗西的双簧代表着罗西也是被他控制；罗西丈夫阿莫斯的一段歌舞独白中，他化妆成小丑的姿态进行演出，符合以他为代表的社会下层人民的心境和遭遇——自卑、懦弱而又穷困无助。影片的主角和配角都通过歌舞表演的形式淋漓尽致的表现了自己的性格特点。
片中的角色基本都性格扭曲，丧失了理智情感。也反映出了当时美国社会的诸多问题，司法不公、道德信仰缺失等等。女主罗西并非真正热爱舞台，她只是想出名，渴望众星捧月人人关注的虚荣，另一位女主凯莉也是如此，两个在法庭上互相诋毁的女人，出狱后为了博关注竟然作为姐妹花同台演出，以此结尾也是相当讽刺，罗西凯莉之间并没有友谊，只是为了共同的私心和利益才会同台。律师比利也是个见钱眼开的家伙，同时也利用罗西和媒体来提高自己的关注度，出庭为罗西辩护时的踢踏舞表演中，有一个值得注意的片段：手持天平的演员双眼被蒙蔽，象征着此刻法律与公正已不复存在，法官和陪审团也失去了判断能力，只剩下道貌岸然的比利搬弄是非。监狱长莫顿也是一个利益至上的人，她又黑又胖的形象就像是讽刺那时候黑心的资本主义，靠吸取别人的鲜血来充实自己。犯人们最基本的生活用品由她提供，比利也是她来联系，没有钱的犯人生活都难以保障，更别说能求得比利为自己辩护。可怜的匈牙利女人被冤枉却被判处死刑，阿莫斯老实懦弱，忍下绿帽子的耻辱为妻子背锅，为妻子找律师而倾家荡产，真实的反映出了社会下层的不易。仿佛所有的诚实和善良都变得可笑，只有金钱、权力、欲望才是王道。从另一个角度来看，本来当红的凯莉因为罗西的出现而失去了媒体的宠爱，媒体们铺天盖地的报道将罗西吹捧上了天。罗西终于洗脱罪名获得释放时，以为自己依旧大众瞩目的焦点。而与此同时，城市出现了新的谋杀案和新的舆论焦点，没有人再去关注昙花一现的罗西，媒体们把你捧得多高，也就会让你摔得多惨。
《芝加哥》这部影片并没有说教，而是以黑色幽默的形式将反讽喜剧进行到底。片中印象最深刻的台词便是“This is Chicago!”简单又直接。对金钱、利益的追求，司法的不公，资产阶级势力的冷酷残忍，小人物的艰辛，媒体对黄色新闻的热衷……都在芝加哥这座欲望之城里被无限放大，反映出了当时社会的真实面貌，引发人们思考，作为观众的我们看到的也不应该仅仅止步于那些香艳歌舞。
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