《芝加哥》是改编自同名百老汇剧的音乐歌舞片，主要讲述的是两起发生在芝加哥的谋杀案件经律师比利炒作后名声大噪的故事，展示着二十世纪二十年代的芝加哥“不择手段追逐名利”这一社会风气。
影片开头，夜总会舞女凯莉的迟来，其妹妹维罗尼卡的缺席，以及她将一把带血的手枪从手提箱里拿出藏在柜子里并洗手的动作，还有舞蹈开场前报幕人说到“先生们女士们，我们玛瑙夜总会荣幸的向您介绍芝加哥最受欢迎的舞蹈搭档，配合天衣无缝的爵士舞者——凯莉姐妹”而上台的却只有凯莉一人，这反常的一切都为后来揭露她犯下的杀了丈夫和妹妹这一罪行做铺垫。
渴望站上舞台成为明星的罗茜因受到弗雷德的欺骗、成名的幻想破灭而开枪杀了他，警察来到现场调查时，罗茜的丈夫阿莫斯一开始为自己的妻子揽下了杀人的罪责，并编造了盗贼入室的谎言，但当他得知被枪杀的是熟人弗雷德时，便气愤地说出了人是罗茜杀的这一实情。影片用罗茜一人歌舞的形式表现着这段激烈的冲突，歌词也随着情节由温柔的“他那么爱我”转变成暴躁的“他背叛了我”。最后，罗茜被捕入狱，影片也由此展开。
罗茜刚入狱初见监狱长时，莫顿那段歌舞的暖色调光晕与现实中监狱的黑白灰形成了鲜明对比，仿佛从温暖的梦境进入了冷冰冰的现实。“只要你对妈妈好，妈妈也会对你好”、“有付出就有回报”的歌词从侧面表现出那个时代腐败的监狱制度，也映射着芝加哥社会现状：人们对金钱、名利的追捧似乎渗透了生活的各个角落，连本该规则森严的监狱也不能例外，社会中处处透着纸醉金迷的气息。
罗茜初入狱的晚上，熄灯之后，节奏渐起，监狱里的6名女囚犯上演了一场歌舞，她们发出“李卜西斯”“咯吱”“泡泡”“西塞罗”等音节来打着节奏，讲述了自己的犯罪的故事。舞蹈中用红丝带勒男舞伴脖子来表现谋杀，通过歌词透露出对男人的愤恨，例如“我没就杀人，就算我杀了，你怎么能说是我的错”、“男人总是这样，只要他们得到了我们，就不再珍惜。当时只要你在场，你能看到，我打赌你也会这么做！”她们不认为自己犯下了罪行，反而觉得谋杀行为理所应当，这不以为然的态度令人发指。在歌舞后半段，鲜红的背景衬出隔着监牢扭动的舞女的黑影，红黑撞色冲击着眼球，有力度的歌舞饱含着对男人的不满，也透露着对滋生出不忠、腐败的社会的控诉。
自监狱长莫顿那儿得知了律师比利“卓越”的辩护能力后，为了得到帮助，罗茜甚至表示愿意与其“进行某种约会”来进行交易，然而却因没有5000美元而遭到了拒绝。她忠诚的丈夫阿莫斯，尽管经历了老婆和别人偷情、杀掉情夫后还想让自己顶罪这种事，仍然想着搭救罗茜，作为一个处于社会底层的修理工，不富有的他东拼西凑了2000美元，虽然钱不够，比利仍然贪婪地接下了这个案子。
接受审理罗茜的案子后，比利开始为她编造身世、婚姻、性格等人设，在接下来的新闻发布会中，比利成为了罗茜的代言人，像是明星与经纪人的关系一般，为罗茜回答着记者的提问。这一段情节也以精彩的提线木偶歌舞表现出来，比利是操控者，玩弄众人于股掌之间，他们俩如唱双簧般回答着记者。记者不在乎真相到底如何，而是追求着耸动的新闻，罗茜沉迷于众人的关注无法自拔，比利也为自己的“杰作”而得意。
在最后法庭开庭审理的时候，比利的一段踢踏独舞表达着他对法庭的藐视。比利曾对凯莉说过，“那些记者愚蠢透了，只会颠倒黑白”，然而自己才是颠倒黑白的个中高手。罗茜无罪的判决似乎早已被记者料到，一车的报纸早已准备就绪，然而突如其来的枪杀案“抢”走了人们的注意力，罗茜被公众视线抛却。比利对罗茜说到，“这里是芝加哥，孩子，你永远无法打败那些新鲜血液”，这句话直接讽刺着芝加哥浮躁的社会现状。
“我从不败诉。”
“你自由了，罗茜·哈特。”
《芝加哥》这部影片中的每个人物都是这个社会某些群体的缩影，如只注重噱头枉顾真相的记者、利欲熏心的监狱长莫顿和律师比利·弗林、梦想出名的凯莉和罗茜等等，电影结合歌舞剧，用歌词、舞蹈刻画着各色人物的内心世界，展示着激烈、冲突的情节。众人迷失在灯红酒绿的芝加哥这座城池中，那炫丽的舞台灯光、展现谋杀情节的舞蹈、无辜者受绞刑后观众的欢呼，以及一系列事件无一不在揭露着芝加哥这座城市的堕落、资本主义生活腐败、司法的黑暗、社会人情的冷漠。该片获得了包括第75届奥斯卡最佳影片奖在内的多项国际大奖，是歌舞影片的经典之作。
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